Siguiendo el proceso de emancipación del Patronato, buscaron un campo donde disputar sus partidos y consiguieron arrendar en 1920 el terreno del Campo de la Soledad, ubicado junto al Tenis Club, cerca del paseo de la Alameda. Henry fue nuevamente fundamental en la campaña excepcionalmente exitosa del Arsenal; junto con jugadores como Dennis Bergkamp, Patrick Vieira, Freddie Ljungberg y Robert Pires, Henry se aseguró de que los gunners se convirtieran en el primer equipo en más de un siglo en pasar invicto toda la temporada de la liga nacional, obteniendo el título de la liga en el proceso. La inesperada partida del capitán del Arsenal, Patrick Vieira, en el cierre de la temporada del 2005 llevó a que Henry obtuviera la capitanía del club, un papel que muchos consideraron que no era adecuado para él; la capitanía se da más comúnmente a los defensores o centrocampistas, que están mejor ubicados en el campo para leer el juego. A pesar de la partida de su capitán, Arsenal tuvo un comienzo impresionante para la campaña 2007-08, y Henry dijo que su presencia en el equipo podría haber sido más un obstáculo que una ayuda. Henry objetó como excusas la partida de Dein y la continua incertidumbre sobre el futuro de Wenger como razones para partir, y sostuvo que «siempre dije que si alguna vez dejaba el Arsenal sería jugar para el Barcelona».
23 de marzo: la trapecista española Pinito del Oro gana el Premio Nacional de Circo 1990, otorgado por vez primera por el Ministerio de Cultura. Además de ser nombrado por segundo año consecutivo como Jugador del Año de los Jugadores de la PFA y Futbolista del Año de la FWA, Henry emergió una vez más como segundo del premio al Jugador Mundial de la FIFA 2004. Con 39 goles marcados en todas las competiciones, el francés lideró la tabla en goles marcados y ganó la Bota de Oro por primera vez en su carrera. Su creciente estatus como uno de los mejores futbolistas del mundo se afirmó cuando salió segundo para el premio al Jugador Mundial de la FIFA. En la Liga, se estrenó como goleador anotando un hat-trick ante el Levante, partido que acabó con resultado 4-1 a favor del conjunto azulgrana. Se estrenó como goleador en competición oficial con el Barcelona en un partido de Champions League ante el Olympique de Lyon.
En el último día de la temporada de la Premier League, Henry anotó un ‘hat-trick’ contra el Wigan Athletic en el último partido jugado en Highbury. Luego de una victoriosa campaña en la Eurocopa 2000 con el equipo nacional, Henry estaba listo para causar un impacto en la temporada 2000-01. A pesar de registrar menos goles y asistencias que en su primera temporada, la segunda temporada de Henry con el Arsenal demostró ser un gran avance, ya que se convirtió en el máximo goleador del club. A lo largo de la temporada, compitió con Ruud van Nistelrooy del Manchester United por el puesto del máximo goleador de la liga, pero el neerlandés superó a Henry en la Bota de Oro por un solo gol. Pero con Henry principalmente desplegado en la banda durante toda la temporada, no pudo replicar la misma capacidad de convertir goles que logró con el Arsenal. Sin embargo, el Arsenal no pudo volver a ganar el título de la Premier League, pero las esperanzas de un trofeo revivieron cuando el Arsenal llegó a la Final de la UEFA Champions League de 2006. Los gunners finalmente perdieron 2-1 ante el Barcelona, y la incapacidad del Arsenal para ganar el título de la liga durante dos temporadas consecutivas, combinada con la relativa inexperiencia del equipo del Arsenal, causó muchas especulaciones de que Henry se iría a otro club.
El vicepresidente del Arsenal, David Dein, afirmó más tarde que el club había rechazado dos ofertas de £ 50 millones de clubes españoles por Henry antes de la firma del nuevo contrato. El 1 de febrero de 2006, marcó un gol contra el West Ham United, elevando su cuenta de gol en liga a 151, rompiendo el récord de goles en liga de la leyenda del Arsenal, camisetas de futbol 2024 Cliff Bastin. Sparta Praga en la Champions League significaron que rompió el récord de 185 goles de Ian Wright. En su primera temporada con el club jugó veinte partidos de liga y marcó dos goles. La temporada 2002-03 demostró ser otra temporada productiva para Henry, ya que marcó 32 goles en todas las competiciones y contribuyó con 23 asistencias, marcas notables para un delantero. Una vez más se enfrentaron entre las 2 asociaciones, pero no entre los equipos al interior de ellas. La Segunda División de Bélgica, oficialmente Challenger Pro League, es una competición con el formato de liga para equipos de fútbol, camiseta españa futbol siendo la segunda división de Bélgica. Los equipos llevan el nombre de sus líderes (que son los que seleccionan a los jugadores), que en el caso de la temporada 2013-14 fueron Jerry Rice y Deion Sanders, quienes actualmente pertenecen al Salón de la Fama.