De vuelta en Costa Rica, el Saprissa ganó los Torneos de Verano e Invierno 2008 disputando la final ante la Liga Deportiva Alajuelense en ambos torneos y logrando con esto el pentacampeonato nacional, camiseta psg así como sus títulos números 27 y 28 en el fútbol nacional. Posteriormente y por decisión de la UNAFUT el campeonato nacional iniciaría bajo el formato de torneos cortos, dejando de lado el antiguo formato de un campeón por temporada siendo el Deportivo Saprissa como el último campeón de torneos largos. La labor del equipo en esta gira por el mundo fue que el Saprissa jugó un total de 22 partidos de los cuales ganó 14, empató 1 y perdió 7, para un total de 66 goles a favor y 46 en contra. En el año 2005 el Deportivo Saprissa afrontó una nueva edición de la Copa de Campeones de la Concacaf del mes marzo hasta el mes de mayo de 2005, en donde se enfrentó en cuartos de final al Kansas City Wizards imponiéndose sobre este con global de 2-1; posteriormente en el mes de abril jugó en semifinales contra el club de fútbol Monterrey, en el primer partido celebrado en el Estadio Ricardo Saprissa el cuadro morado empató con marcador de 2-2 con un gol agónico de Allan Alemán, ya en el partido de vuelta se disputó uno de los partidos más duros y difíciles que haya afrontado el Saprissa durante este torneo, dado que al inicio del partido expulsaron a Walter Centeno dejando al Saprissa con 10 jugadores, aunque esto pudo haber sido el fin para Saprissa en el torneo, el cuadro morado impuso sus condiciones y con un jugador menos empató un partido que se creía perdido para el cuadro morado, con gol de Rónald Gómez, esto hizo que el partido se fuese a un decisiva tanda de penales en donde el cuadro morado se triunfó con un marcador de 5-3, haciendo que Saprissa disputase una nueva final de Copa de Campeones de la Concacaf, siendo esta la segunda consecutiva, y en la final efectuada en el mes de mayo el cuadro morado se enfrentó al cuadro de Pumas de la UNAM.
Tras ingresar como cuarto lugar a la segunda fase del torneo, eliminó a la Liga Deportiva Alajuelense en las semifinales con un marcador global de 2-1 (ganó 1-0 en el partido de ida y empate 1-1 en el encuentro de vuelta); y el equipo alcanzó su título número 31, al vencer en la final al Club Sport Herediano, con un marcador global de 5-3 (ganó 4-2 el primer partido y empató 1-1 el segundo encuentro). En la final del Torneo de Verano JPS 2014 el Deportivo Saprissa enfrentó al actual campeón Liga Deportiva Alajuelense, esta no solo iba a definir al campeón del Torneo, sino que también definiría quien sería el primer equipo de Costa Rica en lograr coronar su estrella número 30 en la Primera División de Costa Rica. Al año siguiente quedó subcampeón de Concacaf, ya que perdió la final de la Copa de Campeones de la Concacaf 2004 ante la Liga Deportiva Alajuelense que se consagró campeón en el mes de mayo de 2004. Posteriormente en el torneo Clausura 2003-04 el Deportivo Saprissa no logró la primera posición, fue obtenida por el Club Sport Herediano. Gracias a que el Saprissa se consagró campeón del Invierno 2008 este disputó nuevamente la Liga de Campeones de la Concacaf en la edición 2009/10, el Saprissa disputó su pase a la fase final en el Grupo C, enfrentando a los equipos de Cruz Azul de México, el Columbus Crew de Estados Unidos y el Puerto Rico Islanders, durante este torneo el cuadro morado no logró el pase a la fase final dado que este solamente consiguió ser tercero en su grupo.
De vuelta en Costa Rica el cuadro morado se coronó campeón de la temporada 2005-06, al haber ganado los torneos de Apertura y Clausura de esta temporada, logrando así su campeonato número 24 a nivel nacional. Aunque el Deportivo Saprissa tuvo un rendimiento destacado en 2008, ya en los Torneos de Verano e Invierno 2009 el Saprissa no logró revalidar el título nacional perdiendo en semifinales del Torneo de Verano 2009 ante el Municipal Liberia. Tras 22 fechas jugadas quedó como líder del torneo con 46 puntos, ya en la fase final del Torneo de Verano el Deportivo Saprissa se enfrentó en las semifinales ante la Universidad de Costa Rica a doble partido disputado en el Estadio Ricardo Saprissa Aymá, en el primer juego el Saprissa disputó un partido difícil siendo este capaz de empatar de forma agónica el partido con marcador de 2-2, ya en el segundo partido el Deportivo Saprissa consiguió el triunfo con marcador de 2-0, logrando así romper la racha negativa de 7 torneos consecutivos sin lograr disputar una final en torneos de liga.
Con Carlos Watson al mando de la dirección técnica el Saprissa ganó su campeonato número 32 de la primera división de Costa Rica, al eliminar en las semifinales al Club Sport Herediano y vencerlo con un resultado global de 3-2 (ganó 3-0 el primer partido y perdió 2-0 el segundo enfrentamiento), y en la final venció a la Liga Deportiva Alajuelense con un marcador global de 4-1 (ganó 2-0 en el partido de ida y un triunfo 2-1 en el encuentro de vuelta). A nivel nacional el equipo finalizó primero en la primera etapa del campeonato de verano 2017 (lo que permitió que el equipo accediera a la final), y en la segunda fase obtuvo el segundo puesto detrás del Club Sport Herediano; conjunto con el que disputó la final del campeonato, y perdió ambos partidos, logrando el subcampeonato del campeonato de verano 2017. En el campeonato Apertura 2017, el equipo finalizó en segundo lugar en la primera etapa, y alcanzó la misma posición en la segunda etapa del certamen, con estos resultados el conjunto saprissista no logró clasificar a la final del campeonato nacional. El 15 de diciembre, el conjunto venció 2-0 al Herediano, para obtener el liderato en la última etapa del certamen.
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