Una de las primeras decisiones del presidente fue un nuevo cambio de técnico, así que José Manuel Rielo se hizo cargo provisionalmente del equipo durante dos jornadas en las que se consiguieron dos victorias, y finalmente se convenció al holandés Guus Hiddink para su regreso a finales de marzo, liga store retomando así el equipo a nueve jornadas del final. Tras la dolorosa derrota en Champions League, el club inicio la temporada 2019-20 con un trágico rendimiento pues en 12 jornadas de la Premier League ocupó el 14º lugar con tan solo 3 victorias, 5 empates y 4 derrotas. Claudio jugó en los 4 partidos, en los que anotó 5 goles, pero esto no ayudó a su equipo, que se quedó solo con el 3.er lugar en su grupo y no logró avanzar. Tuvo lugar el primero del que se tiene constancia el 6 de octubre de 1901 en el Campo del Retiro.

Poco antes de disputarse aquel encuentro, el 4 de octubre de 1939, se había firmado el acuerdo protocolario entre el Athletic Club de Madrid y el Club Aviación Nacional. Athletic conquistó por tercera vez el Campeonato Regional Centro tras derrotar por 1-3 al Real Madrid Foot-Ball Club en un partido de desempate por el título, ya que ambos habían empatado a puntos. Los rojiblancos derrotaron en la ida a los italianos (2-0), pero fueron eliminados tras un nefasto partido de vuelta, finalizando así el sueño de jugar la final en su estadio. Pese a ello, los madrileños se adelantaron por 2-0 antes del descanso, resultado que sin embargo igualaron los catalanes, antes de que el colegiado anulase un gol a los rojiblancos a pocos minutos del final. El 30 de mayo de 2009, disputó su último encuentro oficial con el Bremen, en la final de la Copa de Alemania que obtuvieron tras vencer por 1:0 al Bayer Leverkusen. Godín (jugador extranjero con más partidos en la historia del Club, un total de 389) abandonaría el Atlético, siendo despedido multitudinariamente en su último partido en el Metropolitano el 12 de mayo de 2019, pasando la capitanía a Koke. ↑ a b Ashby, Kevin (28 de mayo de 2009). «Guardiola salutes his treble winners» (en inglés).

Sub-20 1 Kevin Paredes. Deportivamente, y coincidiendo con el inicio de la nueva competición liguera, el equipo se vio fuertemente debilitado al fichar el Real Madrid Foot-Ball Club a Monchín Triana en 1928 y a Luis Olaso y Cosme Vázquez en 1929, aprovechando «los merengues» la creciente inestabilidad generada durante la presidencia de Urquijo. Coincidiendo con sus Bodas de Plata por el 25.º aniversario desde su fundación, en abril de 1928 se enfrentó en un amistoso a la Selección argentina, en el primer encuentro disputado por esta en España. ↑ Luis F. Castillo; Guillermo F. Lascoiti (11 de abril de 2024). «Fiesta histórica en Bilbao para ver la gabarra y a un Athletic campeón 40 años después». El 1 de abril de 2007, el Ajax llevaba un patrocinador diferente para el partido contra el Heracles Almelo: Florius, un programa de banco que acababa de lanzar ABN AMRO y que quería que fuera el patrocinador de la camiseta en un partido. Debido a esos graves incidentes, paginas para comprar camisetas de futbol el próximo partido como local del Legia ante el Real Madrid se jugó a puerta cerrada. Así, el Atlético derrotaba en una final europea al Real Madrid por primera vez en la historia.

El 17 de junio, el club rojiblanco acabó perdiendo en la final contra el Real Madrid por 6-2 en un partido disputado en el Stadium Metropolitano. Aunque volvió a ser subcampeón regional las temporadas 1928/29, 1930/31 y 1933/34, en Liga su desempeño fue más deficiente, convirtiéndose en el primer equipo de la historia en descender a Segunda División (en la primera edición de la Primera División no hubo descensos) al perder en la última jornada frente al Arenas, lo que unido a una remontada del Europa en los minutos finales de su partido frente al Real Unión supuso que finalizara en última posición la temporada 1929/30. Los aficionados del Real Madrid se mofaron cruelmente de este descenso pagando de su bolsillo una esquela, publicada en varios medios nacionales, certificando la «defunción» de su máximo rival. Ya en la temporada 1924-25, sin el técnico inglés al frente, el equipo se proclamó campeón regional como destacado vencedor. Pentland y tras instaurarse aquella temporada una modificación de la categoría que también concedía el ascenso al subcampeón; un puesto que volvieron a ocupar los rojiblancos, esta vez a tres puntos del Sevilla. Pero a la vuelta, el Athletic finalizaría la última temporada antes de que estallara la Guerra Civil penúltimo, en puesto de descenso, debido a un penalti fallado por Chacho en los últimos minutos de la última jornada liguera.