En la edición de 1993, Colo-Colo ganó su decimonoveno título, superando a Cobreloa. En las primeras temporadas del campeonato nacional de los años 1990, Colo-Colo logró ganar cómodamente los torneos de 1990 -año que marcó, el regreso de su archirrival Universidad de Chile a la máxima categoría, luego de un año en el ascenso- y de 1991, que, sumados al de 1989, le permitieron conquistar, su primer tricampeonato. Eso sí, antes de vencer a los talquinos, los albos protagonizaron una polémica semifinal, ante su clásico archirrival la Universidad de Chile, a la que eliminó tras remontarle, en el marcador global. El campeonato de 1994, significó la vuelta de Universidad de Chile, en la obtención de un título nacional, el octavo en su historia, terminando con una sequía de 25 años, sin poder ser campeón. Eso sí, los azules definieron el título con Universidad Católica, al igual que el año anterior. Además, era el primer título nacional, que Colo-Colo consiguió en su propio Estadio Monumental David Arellano, que fue inaugurado en septiembre de ese mismo año, cuando derrotó por 2-1 a Peñarol de Uruguay, en un partido amistoso. Este fue el único torneo de Primera División, desde 1938, sin la presencia de Universidad de Chile, equipo que estuvo jugando ese año en la Segunda División y cuyo campeonato, lo ganó precisamente en esa misma temporada, derrotando a Palestino (que había descendido el año anterior, junto a los azules y que en 1989, ascendería en compañía precisamente del cuadro azul), mediante lanzamientos penales, en un partido de desempate.

En la temporada 1994, además, Universidad Católica (que contaba con jugadores de renombre como Nelson Tapia, Patricio Toledo, Mario Lepe, Nelson Parraguez, Sebastián Rozental, Rodrigo Barrera y los argentinos Sergio Vázquez, Néstor Gorosito y Alberto Acosta, a los que se suma el también trasandino Ricardo Lunari, que volvería al club, un año después) obtuvo la cuarta copa internacional oficial para el fútbol chileno: La Copa Interamericana 1994 y en paralelo, consiguió la mayor goleada de su historia, al propinar un 10-1 sobre Palestino como local. Ese año, el equipo albo contó con jugadores como Jorge Contreras, Marcelo Vega, el seleccionado bolivano Marco Antonio Etcheverry (quien al año siguiente, jugaría con su selección boliviana, el Mundial de Estados Unidos) y el seleccionado ecuatoriano Eduardo Hurtado. En ese mismo año, el cuadro de Deportes Valdivia llevó el fútbol profesional y la máxima categoría, a la Región de los Lagos (actualmente su división territorial es de la Región de los Ríos).

Se le ocurrió adaptar las normas del fútbol, combinándolas con reglas de otros deportes como el balonmano y el waterpolo a un campo pequeño y duro. Ese año, también estuvo marcado por el debut de Deportes Melipilla, en la máxima categoría. Colo-Colo en tanto, se reforzó con los seleccionados chilenos Fabián Estay e Ivo Basay, el uruguayo Luis Barbat (que terminó siendo suplente de Marcelo Ramírez, aunque jugó varios partidos) y el argentino Marcelo Espina, quien le hizo 2 goles a la Universidad de Chile, en el triunfo por 3-0. Además, Colo-Colo hizo historia en el campeonato de ese año, por su goleada como local por 10-0 sobre Regional Atacama, cuyo resultado fue el triunfo más apabullante de los albos, camiseta española en un torneo nacional. El partido no tuvo más historia que los goles de tres jugadores que se habían extraviado en dirección a la portería y habían obligado a un sobre esfuerzo a centrocampistas como Kessié o Sergi Roberto. Eso sí, los cruzados salvaron el año, al llegar a los octavos de final de la Copa Libertadores de América 1995, ganar la Copa Chile 1995 tras vencer a Cobreloa y la Liguilla de Copa Libertadores, al derrotar a Colo-Colo, españa camisetas en el partido definitorio.

En ese mismo torneo, Colo-Colo se despidió en los octavos de final, perdiendo por penales ante los colombianos de Junior de Barranquilla, equipo comandada en cancha, por el mundialista colombiano Carlos «El Pibe» Valderrama. Además, Colo-Colo logró el doblete al ganar también la Copa Chile, tras vencer a la sorpresa del certamen; Rangers (equipo que en ese año, jugaba en la Primera B y que en cuartos de final, dio el batacazo al eliminar a la Universidad Católica). Sin embargo, el cuadro «cruzado» que contaba en sus filas con el seleccionado paraguayo José Saturnino Cardozo, perdió la posibilidad de obtener el título, tras caer ante São Paulo, por un marcador global de 5-3. En lo que marca hasta la fecha, esa fue la última final, de un equipo chileno, en la Copa Libertadores. El campeonato nacional de 1996, tuvo por campeón a Colo-Colo, que se adjudicó su vigésimo trofeo de Primera División, teniendo al paraguayo Gustavo Benítez como entrenador y contando con jugadores como Ivo Basay, Fernando Vergara, José Luis Sierra, Marcelo Ramírez, Claudio Arbiza, Pedro Reyes, Juan Carlos González, Francisco Rojas, Fabián Guevara, Emerson Pereira, Mario Salas, Marcelo Espina, Marcelo Barticciotto y Héctor Tapia, superando a la Universidad Católica (que fue su más cercano escolta y que días después, ganó la Liguilla de Copa Libertadores), Cobreloa, Audax Italiano (equipo que ya estaba de vuelta en la categoría, en compañía de Santiago Wanderers) y Universidad de Chile, en la tabla de posiciones.

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